QUIMICA ORGANICA 2
miércoles, 20 de junio de 2012
BIBLIOGRAFIA
lunes, 18 de junio de 2012
CICLICOS AROMATICOS (BENCENO)
Hidrocarburos cíclicos aromáticos (benceno)
Los compuestos aromáticos están constituidos por el benceno y sus derivados .recibieron el nombre debido a que la mayoría de ellos poseen una fragancia o aroma distintivo.
El benceno es el compuesto aromático más simple, su fórmula molecular es C6H6, su fórmula estructural fue durante muchos años un rompecabezas para los científicos. Los seis átomos de carbono se encuentran formando un anillo. Cada átomo de carbono está en el vértice de un hexágono y a cada carbono está unido a un átomo de hidrogeno. Todos los átomos se localizan en un plano. Se le ha presentado con tres dobles enlaces y tres enlaces sencillos alternados.
En la industria química se utiliza el benceno como disolvente y como materia prima en la producción de una gran variedad de compuestos. Sus vapores son tóxicos.
El naftaleno (vulgarmente conocido como naftalina) y el antraceno son dos compuestos cíclicos con dos y tres anillos en el que alquitrán de hulla y se emplean en la obtención de materias colorantes.
Derivados del benceno
1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.
Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.
2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar cuáles son, sino también su ubicación.
Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y par
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.
En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna unnúmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinación de números más baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1.
CICLOALCANOS
COMPUESTOS ALIFÁTICOS CÍCLICOS
Los cicloalcanos son hidrocarburos que tienen la formula general: CnH2n. sus átomos de carbono están unidos a cuatro átomos y con cada uno lo hacen por medio de un enlace sencillo, pero están colocados de tal forma que integran un anillo o ciclo.
Los términos más conocidos y de mayor importancia son el ciclopentano y el ciclohexano que se acostumbra representar por un pentágono y un hexágono respectivamente; en cada vértice se encuentra colocado un grupo –CH2 -.
Nomenclatura
A) Cicloalcanos sencillos
1) Se antepone la palabra CICLO al nombre equivalente del alcano que tenga el mismo número de átomos de carbono.
Nota: con el fin de buscar una simplificación en la escritura de las fórmulas de los cicloalcanos, es frecuente representar las formulaciones por medio de figuras geométricas las cuales deben contener tantos vértices como átomos de carbono tienen la cadena ciclada.
B) Cicloalcanos con arborescencia
1) Se numera el anillo (ciclo), tomando como el carbono número uno donde está la primera arborescencia, esto en el caso de que solo haya una arborescencia.
2) Sin embargo, en caso de más de una arborescencia se comenzar a numerar el ciclo, tomando como el carbono uno donde eta la arborescencia de mayor complejidad.
3) Se nombran primero las arborescencias seguidos del nombre del cicloalcano.
¿SABIAS QUE?
CICLOPENTANO
El Ciclopentano se utiliza como nuevo agente para el poliuretano rígido y
reemplaza las espumas a base de CFC que atacan la capa de ozono atmosférico y contribuyen en aumentar el efecto invernadero.
El Ciclopentano se utiliza como nuevo agente para el poliuretano rígido y
reemplaza las espumas a base de CFC que atacan la capa de ozono atmosférico y contribuyen en aumentar el efecto invernadero.
La mayor parte del ciclohexano se emplea en la producción de nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente químico intermedio.
Al ciclohexano suele producirse en combinación con otros disolventes. Una mezcla de disolventes que incluye n-hexano y ciclohexano, conocida como “hexano comercial”, es muy utilizada como disolvente en la industria del calzado.
CICLODECANO
Usado con drogas, preparaciones biológicas y agentes físicos para su uso en la profilaxis y tratamiento de la enfermedad. Incluye uso veterinario y experimental en animales.
Al ciclohexano suele producirse en combinación con otros disolventes. Una mezcla de disolventes que incluye n-hexano y ciclohexano, conocida como “hexano comercial”, es muy utilizada como disolvente en la industria del calzado.
CICLODECANO
Usado con drogas, preparaciones biológicas y agentes físicos para su uso en la profilaxis y tratamiento de la enfermedad. Incluye uso veterinario y experimental en animales.
ALQUENOS Y ALQUINOS
ALQUENOS
Los alquenos, son hidrocarburos como el eteno (CH2=CH2), se caracterizan por que tienen doble enlace entre dos átomos de carbono. Todo átomo de carbono es tetravalente, es decir, debe tener cuatro enlaces, por lo tanto cada átomo de carbono se une a tres átomos: a un átomo de carbono por doble enlace y a otros dos átomos por enlace sencillo.
Tres de los enlaces que se forman se encuentran en un plano y están distribuidos con la máxima simetría posible, por lo que están dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero
(lados iguales) y el ángulo entre ellos es de 120°; el doble enlace que se forma entre los átomos de carbono se encuentra perpendicular al plano que contiene el plano equilátero.
(lados iguales) y el ángulo entre ellos es de 120°; el doble enlace que se forma entre los átomos de carbono se encuentra perpendicular al plano que contiene el plano equilátero.
La fórmula general de los alquenos es CnH2n, donde “n” es igual al número de átomos de carbono.
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos como el etino o acetileno, que se caracterizan por que tiene un triple enlace de dos átomos de carbono.
La fórmula general de los alquinos es C2H2n-2, donde “n” es igual al número de átomos de carbono.
El eteno o etilino es una de las materias primas (reactivo o compuesto del que se parte al sintetizar otro) más usadas en la obtención de diversas sustancias .del eteno , por diversos procesos se obtiene :textiles,adhesivos,papel,medicamentos,lubricantes,anticogelantes,pinturas,plásticos,etcétera.
Los plásticos son polímeros como el polietileno, poliéster, poliestireno, con los que se fabrican: películas transparentes, recubrimientos de envases, bolsas, tuberías, encases desechables, artículos para el hogar, juguetes, llantas, hules sintéticos, etcétera.
El etino o acetileno se usan en el soplete oxiacetilénico en donde se generan temperaturas elevadas (unos 3000°C) que sirve para soldar o cortar láminas de acero.
Nomenclatura sistemática de alquenos y alquinos
1. Se numera la cadena más larga de átomos de carbono que contengan al doble o triple enlace, principiando por el extremo más cercano al enlace múltiple.
2. De los dos átomos de carbono que soportan al doble o al triple enlace, se selecciona el número más pequeño para indicar la posición del enlace múltiple, y este número se sita inmediatamente antes del nombre del alqueno o alquino.
3. La terminación –ano del alcano con el mismo número de átomos de carbono se cambia por –eno en el caso de que los alquenos y por –ino en el caso de los alquinos.
¿SABIAS QUE?
POLIPROPILENO
El polipropileno (PP) es considerado como un polímero termoplástico parcialmente cristalino, el cual, se obtiene de la polimerización del propileno (o propeno) y que pertenece al grupo de las poliolefinas.
Es un plástico muy duro y resistente, es opaco y con gran resistencia al calor pues se ablanda a una temperatura más elevada de los 150 ºC). Es muy resistente a los golpes aunque tiene poca densidad y se puede doblar muy fácilmente, resistiendo múltiples doblados.
Características del polipropileno
Dentro de las características del polipropileno, se pueden encontrar:
- Tiene gran resistencia contra diversos solventes químicos, así como contra álcalis y ácidos.
- El polipropileno tiene múltiples aplicaciones, por lo que es considerado como uno de los productos termoplásticos de mayor desarrollo en el futuro.
- Es un producto inerte, totalmente reciclable, su incineración no tiene ningún efecto contaminante, y su tecnología de producción es la de menor impacto ambiental.
Tipos de polipropileno
Dentro de la amplia variedad de polipropilenos que existen para las distintas aplicaciones industriales, existen tres importantes tipos, los cuales se clasifican de la siguiente manera:
Polipropileno copolimero
Copolimero de impacto medio con buena estabilidad dimensional y buena resistencia al impacto a bajas temperaturas con bajo olor y transferencia de sabor. Especialmente para moldeo por inyección y termoformado.
Este puede ser utilizado en:
- Empaques de alimentos
- Muebles
- Artículos domésticos
Polipropileno homopolímero
Excelente procesabilidad y resistencia al acarreo de agua, buena estabilidad de fundido. Especialmente para moldeo por extrusión de aplicaciones orientadas como rafia y monofilamento.
Este puede ser utilizado en:
- Rafia
- Fleje
- Mecate
- Artículos inyectados
- Recipientes de pared delgada
Polipropileno copolÍmero random
Excelente claridad y buena resistencia al impacto, buen. Especialmente para moldeo por inyección
- Artículos para el hogar
- Recipientes
USOS Y APLICACIONES DEL POLIPROPILENO
Su extensa línea de polipropilenos es utilizada en procesos de inyección, extrusión y soplado e incluye homopolímeros, copolímeros de impacto y copolímeros random.
Y es utilizado en una amplia variedad de aplicaciones que incluyen empaques para alimentos, tejidos, equipo de laboratorio, componentes automotrices y películas transparentes.
domingo, 17 de junio de 2012
ALCANOS
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Los alcanos se caracterizan porque el átomo de carbono se encuentra unido a cuatro átomos; se une a cada átomo por enlace simple (una línea), estos cuatro enlaces se encuentran repartidos en el espacio con la máxima simetría posible y están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro (cuatro caras) regular y el ángulo entre ellos mide 109.5°.
La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2, donde n es igual al número de átomos de carbono, por lo que, en cualquier alcano, el número de hidrógenos es igual a dos veces el número de carbono más dos.
Por ejemplo, si se tienen 3 átomos de carbono el número de hidrógenos es igual a (2 x 3)+ 2 = 8, la formula molecular es C3H8.
PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de ebullición: bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. El punto de ebullición está determinado principalmente por el peso. Se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena.
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto.
Punto de fusión: sigue una tendencia similar al punto de ebullición. A mayor peso molar, mayor punto.
Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se ordenan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse.
Densidad:
La densidad aumenta con el número de átomos de carbono pero siempre es inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.
PROPIEDADES QUÍMICAS
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por millones de años.
Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, juegan un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente del valor óptimo (109,47°) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensión en la molécula conocida como impedimento estérico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
La nomenclatura de los alcanos se forma usando un prefijo que indica el número de átomos de carbono y la terminación –ano, con excepción de los cuatro primeros compuestos que reciben los nombres comunes de metano, etano, propano y butano.
Los prefijos numerales que se usan para dar el nombre a los demás alcanos son: penta (cinco), hexa (seis), hepta (siete), octa (ocho), nona (nueve), deca (diez).
Se llama “alcano normal” al compuesto que tiene una cadena continua de átomos de carbono.
El nombre y la formula de los alcanos normales con 5 a 10 átomos de carbono son:
GRUPOS ALQUILO
Se requiere conocer la estructura de ciertos grupos de átomos que forman parte de los compuestos orgánicos y que se denomina grupo alquilo o radicales.
Un grupo alquilo se forma cuando se separa un átomo de hidrogeno de un alcano, y se nombran cambiando la terminación-ano del alcano de que deriven por –ilo.
Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.
NOMENCLATURA DE ALCANOS ARBORESCENTES
Si a un alcano normal se le sustituye un hidrogeno de la cadena principal pero que no sea de un extremo, por un grupo alquilo se obtiene un alcano ramificado, como:
La Unión Internacional de Química Pura Aplicada (UIQPA) estableció reglas para unificar el nombre de los compuestos orgánicos, a esta nomenclatura se le conoce como nomenclatura sistemática,
Reglas para la nomenclatura sistemática de los alcanos:
1. Se busca la cadena continua más larga de átomos de carbonos.
2. Se enumera la cadena continua más larga empezando por el extremo más cercano a donde se encuentre una ramificación o grupo alquilo, de manera que los carbonos que llevan ramificaciones tengan los mismos números más bajos.
3. Se citan las ramificaciones o grupos alquilo por orden alfabético de su inicial.
4. El nombre de cada grupo alquilo debe estar establecido por el número de átomos de carbono, de la cadena principal, al que está unido.
5. Finalmente, se da el nombre del alcano de acuerdo con el número de átomos de carbono de la cadena continua mas larga.
Número de grupos
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Nombre del grupo
|
Indicación
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2
|
Metil (o)
|
Dimetil (o)
|
3
|
Metil(o)
|
Trimetil (o)
|
2
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Etil(o)
|
Dietil (o)
|
4
|
Etil(o)
|
Tetraetil (o)
|
USOS DE LOS ALCANOS
Combustible (gas natural),
Se inyecta en pozos petroleros para extracción de petróleo
En procesos industriales químicos se usa en los procesos para producir hidrogeno, ácido acético, entre otros compuestos.
Etano
Combustible
Como síntesis orgánica.
Para aplicaciones de análisis instrumental.
Propano
El aprovechamiento energético como combustible.
En la industria química es uno de los productos de partida en la síntesis del propeno.
Como gas refrigerante (R290).
Como gas propulsor en aerosoles.
Butano
Pentano
Producción de espuma de poliestireno.
Se usa como medio de trabajo en las centrales de energía geotérmica.
Se usan con frecuencia en cromatografía en fase líquida.
Hexano
Es utilizado como disolvente para algunas pinturas y procesos químicos
Para quitar etiquetas de precios ya que disuelve el pegamento con que se adhieren.
En la industria del calzado y la marroquinería, aunque su uso en industrias controladas está más restringido.
Heptano
Octano
Se toma como unidad para expresar la potencia y el valor antidetonante de la gasolina o de otros carburantes.
Es uno de los componentes de las naftas.
Se disuelve bien en disolventes orgánicos, como alcohol, acetona, tetracloruro de carbono.
Es uno de los componentes de la gasolina.
¿SABIAS QUE?
LA ESPUMA DEL POLIETILENO ES USO DE UN ALCANO…
El polietileno espumado correctamente, presenta una estructura de pequeñas celdas regulares. Por ello, cuenta con una gran capacidad de aislamiento del sonido, del calor y con unas excelentes propiedades de absorción de los golpes. Sectores como la construcción, el embalaje y la automoción, así como los fabricantes de artículos para el ocio y la práctica deportiva sacan partido a las ventajas de estas excelentes propiedades.
Gracias a su excelente capacidad de aislamiento del calor, las espumas de polietileno se utilizan para aislar las tuberías de los sistemas de calefacción. Por la misma razón, pero también para la absorción del ruido, se utilizan sobre suelos de cemento debajo de baldosas o parquet. Estas propiedades también permiten usarlas para aislar los tejados, una aplicación que se está popularizando en viviendas y oficinas.
Los interiores de los vehículos también se recubren con una capa de espuma de polietileno. En la industria del automóvil, se calientan las láminas de polietileno espumado y se moldean con la forma deseada para cubrir salpicaderos, paneles de puertas, consolas, interiores de maleteros y asas.
Finalmente, parte de la espuma de polietileno presente en los automóviles es "invisible", puesto que se utiliza como cinta adhesiva de doble cara para fijar los alerones, las luces delanteras y traseras, las protecciones laterales, los logotipos y los espejos.
Nombres del alcano
|
Número átomos C
|
Formula molecular
|
Pentano
|
5
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C5h12
|
Hexano
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6
|
C6h14
|
Heptano
|
7
|
C7h16
|
Octano
|
8
|
C8h18
|
Nonano
|
9
|
C9h20
|
decano
|
10
|
C10h22
|
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